Depois de dias de isolamento, sabe bem entrar numa cidade, percorrer as suas ruas, falar com os seus habitantes, parar na Plaza Mayor e apreciar o ambiente urbano. Ciudad Rodrigo emerge da paisagem plana e árida, primeiro como elemento solitário no horizonte, depois como fortificação relevante sobranceira ao rio Águeda. Quando se divisa a silhueta das suas muralhas, percebe-se que estamos diante de uma cidade plena de história, guardiã de fronteiras duramente disputadas ao longo de séculos. 

Na Idade Média, a via que ligava Salamanca a Ciudad Rodrigo era conhecida por Calzada Colimbriana, pois era a forma mais fácil de chegar a Coimbra (como ainda hoje acontece, mas por estradas asfaltadas).

É difícil e solitário o caminho até Ciudad Rodrigo. É obrigatório abastecer em Bocacara, pois esperam-se mais de 15 km sem qualquer ponto de apoio, por entre sobreiros e caminhos áridos que circundam a serra de Peronilla. Depois de Pedro Toro, há que virar à esquerda, por caminho de terra batida que conduz à ermida de Nossa Senhora de Penha de França. É a última referência antes de entrar na cidade.