Este setor inicia-se junto da Igreja Matriz, no centro da vila de São Bartolomeu de Messines. O itinerário segue pela rua da antiga Casa de João de Deus, poeta famoso na região, e atravessa toda a vila, até à estação de comboios.

    Após o atravessamento da linha de caminho-de-ferro, no Bairro do Furadouro, o percurso desenvolve-se inicialmente num caminho entre muros, sendo limitado a Sul por zonas rurais e a Norte por floresta de sobreiral. A passagem por Barradas e depois o atravessamento da EN1079, antecede a chegada à serra, onde a paisagem muda significativamente. Aí, já com a Ribeira do Arade à vista, a Via Algarviana toma um caminho de enorme beleza, sempre ao longo deste grande curso de água, um dos maiores do Algarve. Nesta viagem, o caminhante irá encontrar belas paisagens do vale fluvial, seus afluentes e da serra circundante.

     Antes da chegada à Barragem do Funcho, a existência de um parque de merendas apela a uma pausa e a um merecido descanso. Reponha energias pois necessitará delas para a subida que se segue. Deste ponto, é possível admirar toda a envolvente da barragem, os cerros ondulados e algumas ruínas nas margens a revelar vidas e atividades passadas.

    Após a passagem sobre o paredão da barragem, irá subir bastante, esta é sem dúvida a parte mais dura deste setor. A Via Algarviana continua ao longo da ribeira do Arade, infletindo mais adiante para o interior da serra. Até Enxerim o percurso desenvolve-se ao longo de um vale coberto de eucaliptos, onde é possível encontrar pequenas lagoas ou barragens, hortas e pomares de fruta. O percurso atravessa ainda a ribeira do Enxerim e prossegue até à estrada nacional, onde termina. Deste ponto, a cidade Silves dista uns 500m onde é possível encontrar alojamento e diversos elementos culturais e históricos de grande interesse.