Quando este percurso chega à costa, e na confluência com o caminho que leva ao Porto de Pesca do Forno, vale a pena espreitar o povoado islâmico da Ponta do Castelo. Datado dos séculos XII-XIII, o povoado teria pelos menos 15 habitações, um terraço para secagem de peixe e três fornos de cozer pão. Seria usado apenas nas estações do ano de clima mais ameno. A localização em sítio tão exposto ao vento e humidade do mar sugere ainda uma função de observatório, talvez para a caça à baleia. As baleias foram abundantes no mar do Algarve, havendo registos de capturas pelo menos até ao séc. XIV.

     Nas escavações arqueológicas deste povoado encontraram-se restos de cerâmica, anzóis, arpão, pesos de rede e restos de fauna marinha, incluindo um osso de baleia.

     O planalto que leva o caminhante até Vila do Bispo é sulcado por profundos vales, escavados no xisto pelas linhas de água. Uma delas, o Barranco da Pena Furada, desagua numa pequena e encantadora praia, com o mesmo nome. Trata-se de um pequeno areal, numa enseada virada a noroeste, com interessantes formas esculpidas nas rochas pela erosão marinha.

     A abundância de caça e de peixes e mariscos atraiu as populações humanas para esta faixa costeira desde a pré-história. A sul do Barrando da Pena Furada, o trilho passa por uma estação arqueológica, atualmente sem vestígios à superfície, mas onde foram encontrados artefactos de pedra pertencentes ao paleolítico. Corresponderiam a acampamentos temporários, ocupados nas estações de clima mais ameno. Durante a Primavera, sinta os odores, contemple o festim dos insectos polinizadores e esteja atento a algumas plantas raras e endémicas desta costa: Biscutella vicentina, Diplotaxis vicentina, Hyacinthoides vicentina, Herniaria algarvica, Cistus palhinhae, Teucrium vicentinum, Thymus camphoratus ou Linaria algarviana.

     Nos barrancos é comum escutar o rouxinol-comum e o rouxinol-bravo. Nas falésias nidificam, entre outras aves, a cegonha-branca, a gralha-de-nuca-cinzenta, o pombo-das-rochas e o rabirruivo-preto. No planalto observam-se perdizes, peneireiros, pintarroxos e picanços.